fenol

PENDAHULUAN

DEFINISI
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.



Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel. Beberapa golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

SIFAT KIMIA
• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

SIFAT FISIKA
• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic
• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.


JENIS SENYAWA FENOL
Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu :
 berdasarkan jalur penbuatannya :
1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
 Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :

1. Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.




Fenol alfa-fenol beta-fenol

Turunan-turunan fenol
a. Asam pikrat

Acidum pierinicum
2,4,6-trinitro fenol


Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.



b. Kresol





0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama.

c. Tymol



5-metil 2-isopropil fenol




Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.

2. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.





o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon

3.Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil.





1,2,3-tri hidroksi benzene

Contoh –contoh senyawa fenol
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

PERANAN SENYAWA FENOL
Beberapa peranan senyawa fenol
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
• Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
• Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.


PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL
Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui golongan senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-senyawa turunan fenol dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer UV.
Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin, dan leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer UV diduga adanya flavon atau flavonol.

 ANALISIS SENYAWA FENOL
Cara klasik untuk mennjukan senywa fenol sederhana adalah dengan menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol.




Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman
• Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam fenolat yang larut dalm eter.
• Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat sebagai fraksi yang tidak larut dalam alcohol dari daun.
• Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut dalam alcohol.
 Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan
 Hidrokuinon paling banyak terdapat.
 Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat
Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan kelarutannya dalam natrium bikarbonat ( NaHCO3).
Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohgol maka fenol apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi
 BIOSINTESIS
• Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu :
1. Jalur asetat malonat
2. Jalur sikimat
3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut.
• Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat.
• Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui jalur sikimat.

 METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLT
Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak alcohol
• Hidrolisis asam dilakukan dengan HCL 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol.
• Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.
• Ekstraksnya diuapkan sampai kering.
• Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)

 METODE ANALISIS FENOL DENGAN KCKT
Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka banding distribusi (D).

 REAKSI WARNA
1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat


+ 3HONO2p


Fenol 2,4,6-trinitro fenol
2. Reaksi Millon
Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna.
3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol
5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air. Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya

 REAKSI PENGENDAPAN
Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol.


+ 3 Br2


Fenol 2,4,6-tribrom fenol
DAFTAR PUSTAKA


http://digilib.litbang.depkes.go.id/go.php?id=jkpkbppk-gdl-grey-2003-ani-1645-fenol&PHPSESSID=4b2957497e6a65c914e7344c0e6ccd66
http://id.wikipedia.org/wiki/Fenol"Kategori: Kimia

Polling dan Harsono Tjokrodanoerdjo. 1983. Ilmu Kimia Karbon.. Erlangga. Jakarta

Sediarso. Slide Fitokim. Jakarta

Zulkarnaen, Abdul Karim, dkk, 2001. ILMU KIMIA , Departemen Kesehatan.. Jakarta